有机化学习题2 下载本文

内容发布更新时间 : 2024/5/21 0:33:44星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

3. 完成下列反应:

(1)Na N

H(2)CH3COONO2 S

(3)发烟H2SO4 SHgSO

4,25℃(4)+CH 3I

N (5)浓H2SO4,浓HNO3

N300℃,24h(6)(CH3CO)2O N

H150-200℃(7)HNO3 N△ R(8)HNO3

N△

4.叶绿素分子可看作是以卟啉环为主的“头部”和叶绿醇长链“尾部”组成,问: (1) 叶绿素的颜色决定哪一部分,为什么? (2) 哪一部分亲水性强?

5.写出下列化合物的分子结构式:

(1)β-吲哚乙酸 (2)烟酸 (3)6-苄氨基嘌呤

6.吡咯和呋喃为什么不能用混酸进行硝化?吡咯和呋喃是否比苯更具有芳香性?7.喹啉发生硝化反应时,硝基取代在苯上还是取代在吡啶环上?为什么? 8.颠茄碱水解可得颠茄醇(结构如下),颠茄醇有旋光性吗?

CH2CHCH2NCH3CHOHCH2CHCH2

52

12脂类化合物

1. 命名下列各化合物,并指出它们属于哪一类物质:

O(1) C H (2) CH 2COOCH 3 (3) CHCHCNHCHCH65COOCH33223CH2COOCH3 OOCH2OH H(4) O C H O (5) C O C CH2OPOH OH OO CHOC(CH2)14CH32(6) CH 3 (CH 2 )14 C O C H O (7) COOC2H5CH2OC(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3COOC2H5

2. 写出下列各化合物的结构式:

(1)三硬脂酸甘油酯 (2)油酸 (3)全顺式花生四烯酸

(4)胆固醇 (5)胆酸 (6)L-?-卵磷脂 (7)甘氨胆酸 (8)一个含有软脂酸和油酸的卵磷脂

3. 解释下列各名词: (1)皂化值;(2)碘值;(3)混甘油酯;(4)酸败。

4. 画出胆固醇的平面结构式及构象式。胆固醇的显色反应在临床上有何意义? 5. 用化学方法鉴别下列化合物: (1)酸甘油酯与三油酸甘油酯 (2)脂酸与亚麻酸

6. 蛋黄中含卵磷脂和脑磷脂,请设计一个将它们提取出来并予以分离的方案。

7. 某一物质不溶于水,易溶于有机溶剂,能被生物体所利用,并能使溴水的红棕色褪去,将此物质与氢氧化钠溶液共煮一段时间,放冷,加入食盐,可析出固体,以手擦之,可产生泡沫,试问此物质是什么?与溴水及氢氧化钠溶液发生了什么反应?

13 碳水化合物

1. 糖类化合物按IUPAC命名,D-葡萄糖应称为(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛,据此,试命名D-果糖和D-甘露糖。

2. 试写出下列各对化合物的构型式,并判断它们是属于对映体、非对映体或差向异构体? (1)D-葡萄糖和L-葡萄糖的开链式结构 (2)α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖 (3)α-麦芽糖和β-麦芽糖 (4)D-葡萄糖和D-半乳糖的开链式结构 3. 在下列化合物中,哪些没有变旋现象?

53

CH3OHHHCH2OHHOHOHOHOCH3OCH3OHHHHCH2OHOCH2OCH3OOHHHHOHHHOOHH

CH3OCH3OOMeCH2OHOOMe

CH2OHHOH OHHHHOH HHOHHOH2CO HOOHOOHHH

4. 写出下列化合物的结构: (1)β-D-呋喃半乳糖 (2)β-L-吡喃阿拉伯糖 (3)甲基-β-D-脱氧核糖苷 (4)2-乙酰氧基-β-D-葡萄糖 (5)α-异麦芽糖 (6)β-纤维二糖 5. 用化学方法,鉴别下列各组化合物: (1)蔗糖与麦芽糖 (2)纤维素与淀粉 (3)葡萄糖与果糖 (4)甘油、麦芽糖与淀粉 (5)乳糖与纤维二糖 (6)核糖、脱氧核糖、果糖及葡萄糖 6. 写出β-D-核糖与下列试剂反应的反应式:

(1)异丙醇(干燥HCl) (2)苯肼(过量) (3)稀硝酸 (4)溴水 (5)H2(Ni为催化剂)

7. 有两个丁醛糖A和B,与苯肼作用要生成不同的糖脎。用稀硝酸氧化,A生成内消旋酒石酸,B生成右旋酒石酸。推论A和B的构型和它们的名称。 8. 某化合物的分子为C5H10O5(A)。其性质和一些反应的结果如下: (1)它是无色、能溶于水而不被水解的中性物质 (2)它能被Na—Hg和HI彻底还原成正戊烷 (3)它能与苯肼作用生成黄色沉淀 (4)它能氧化成含5个碳原子的羧酸

(5)它可与四分子乙酰氯作用,生成1个四元乙酸酯

如何从上述结果推论A是一个戊醛糖?每一项结果可以肯定或否定A的分子中有哪些结构特点或官能团?

(6)将A用稀硝酸氧化,得到无旋光性的糖二酸,由此推论A可能有哪4种构型?

(7)将A经下述反应得到一个丁醛糖B,将B将Na—Hg小心还原,得到无旋光性的丁四醇;由此推论B可能有哪两种构型?

(8)将B重复(7)的反应,得到右旋甘油醛。由此要最后判定A是什么糖?

COOHCHOCOOHCHO COCHOHCHOH CHOHCHOH

CH2OHOHHHHOHHOOHHCH2OHOHHHHOHOOHOHH

Br2CHOHCH2OHH2OCHOHCHOHCH2OHCaCO3CHOHCHOHCH2OHCHOHCH2OH54

9. 某糖是一种非还原性二糖,没有变旋现象,不能用溴水氧化成糖酸,用酸水解只生成D-葡萄糖。它可以被α-葡萄糖苷酶水解但不能被β-葡萄糖苷酶水解但不能被β-葡萄糖苷酶水解,试推导此二糖的结构。

10. 确定下列单糖的构型(α、β、D、L)。 HHCH2OHOHOHOHHHHH CH2OHHOHH HHOOHOHOHHOHOOHHOHOOOH

OHHHCH2OHH

CH2OHOHHOHCH2OHO

OHHHOHHOHH HOH2COHHOHO OOHCH2OHOHHOH11. 纤维素与下列试剂能否反应? (1)过量的H2SO4水溶液 (2)热水

(3)稀的NaOH水溶液 12. 回答下列问题:

(1)D-半乳糖在稀HNO3作用下,生成的糖二酸是否具有手性? (2)这种糖二酸的γ-内酯是不是有手性?

14 氨基酸、蛋白质和核酸

1.写出下列氨基酸的结构式

(1)丝氨酸 (2)半胱氨酸 (3)丙氨酸 (4)蛋氨酸 (5)赖氨酸 (6)亮丙氨酸 (7)组氨酸 (8)脯氨酸

2.由谷氨酸、亮氨酸、赖氨酸和甘氨酸组成的混合液,调溶液的pH至6.0进行电泳,哪些氨基酸向正级移动?哪些氨基酸向负级移动?哪些氨基酸停留在原处?

3.一个含有丙、精、半胱、缬和亮的五肽,部分水解得丙—半胱,半胱—精,精—缬,亮—丙四种二肽,试写出氨基酸的排列顺序。

4.写出缬氨酸在pH=6.0、3.0和9.0 的水溶液中呈现的荷电状态。 5.写出丙氨酸与下列试剂反应的产物

(1)NaNO2+HCl (2) NaOH (3) HCl (4)CH3CH2OH/H+ (5) (CH3CO)2O (6)HCHO (7)H2O2

6.何谓蛋白质的变性?能导致蛋白质变性的因素有哪些? 7.将RNA和DNA彻底水解后,各得哪几种产物? 8.写出下列化合物的结构式

(1)胞嘧啶脱氧核苷 (2)鸟嘌呤核苷 (3)ATP 9.测得某段DNA链的碱基顺序为:—TACTGGTA—,请写出该段互补DNA链的碱基顺序。

15 波谱基础

55

1. 在下图中两条紫外光谱图,其中:(a)的λmax=277nm,(b)λmax=324nm 。问哪一条

是2-丁酮的,哪一条是3-丁烯-2酮的? A 1.0 b 0.5 a

200 250 300 350 nm

2. 用红外光谱可鉴别下列哪几对化合物?并说明理由。 (1)CH3CH2CH2OH与CH3CH2NHCH3 (2)CH3COCH3与CH3CH2CHO

(3)CH3CH2CH2OCH3与CH3CH2COCH3 (4)四氢呋喃和环己二烯

3. 在某一化合物的IR谱,发现1700cm-1有一强吸收峰,在3020 cm-1处有一中强吸收峰,

由此可推断该化合物是下列化合物中的哪一种?

OCHOCCHOCHCH2

4. 应用IR、1HNMR谱中的哪一种,可使下列各对化合物达到快速而有效的鉴别? (1)CH3CH2CH2CHO与CH3COCH2CH3 (2)环己醇与环己酮 (3)2-丁醇与四氢呋喃

5. 具有下列各分子式的化合物,在1HNMR谱中均只出现1个信号,其可能的结构式是什

么?

(1)C5H10; (2)C3H6Br2; (3)C2H6O; (4)C3H6O; (5)C4H6; (6)C8H18。 6. 如何用1HNMR谱区分下列各组化合物? (1)环丁烷和甲基环丙烷

(2)C(CH3)4和CH3CH2CH2CH2CH3 (3)ClCH2CH2Br和BrCH2CH2Br

7. 某化合物的分子式为C4H8O,它的红外光谱在1715有强吸收峰;它的核磁共振谱有一

个单峰,相当于三个H,有一个四重峰相当于二个H,有一个三重峰相当于三个H。试写出该化合物的结构式。

8. 某化合物的分子式为C4H6O,其光谱性质为:

UV谱:在230nm附近有吸收峰,ε> 5000; 1

HNMR谱:δ=2.03 双峰 3H,δ=6.13 多重峰 1H,δ=6.87 多重峰 1H,δ=9.48 双峰 1;H

IR谱:在1720 cm-1、2720 cm-1处有强吸收。 试推测该化合物的结构式。

9.某化合物元素分析结果为:C:62.5% H:10.3% O:27.5%。常温时,该化合物与

56