有机化学—烃 下载本文

内容发布更新时间 : 2024/11/1 7:31:04星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

一、烃的分类

二、基本概念

1、有机物:含碳元素的化合物称为有机化合物,简称有机物。

说明 有机物一定是含有碳元素的化合物(此外,还含有H、O、N、S、P等),但含有碳元素的化合物却不一定是有机物,如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、CaC2等少数物质,它们的组成和性质跟无机物很相近,一般把它们作为无机物。

2、烃:又称为碳氢化合物,指仅由碳和氢两种元素组成的一大类化合物。根据结构的不同,

烃可分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。

(1)结构式:用一根短线代表一对共用电子对,并将分子中各原子用短线连接起来,以

表示分子中各原子的连接次序和方式的式子。

如甲烷的结构式为: 乙烯的结构式为:

(2)结构简式:将有机物分子的结构式中的“C—C”键和“C—H”键省略不写所得的一种简

式。如丙烷的结构简式为CH3CH2CH3,乙烯的结构简式为CH2=CH2,苯的结构简式为等。

3、烷烃:又称为饱和链烃。指分子中碳原子与碳原子之间都以C—C单键(即1个共用电

子对)结合成链状,且碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合的一类烃。“烷”即饱和的意思。CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3……等都属于烷烃。烷烃中最简单的是甲烷。甲烷是非极性分子,结构呈正四面体形。通常状况下是无色无味的气体,极难溶于水。

4、烷烃的化学性质

(1)甲烷的氧化反应 (2)甲烷的取代反应

(光照条件可进一步生成CH2C12、

CHCl3、CCl4)。甲烷的四种取代物都不溶于水,在常温下,一氯甲烷是气体,其他三种都

是液体。这种有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反

应。

甲烷与氯气的取代反应实验现象及解释:

A、量筒内壁中出现油状液体(生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4为不溶于水的液体); B、量筒内水面上升(反应后气体总体积减小且生成的HCl气体易溶于水); C、水槽中有晶体析出(生成的HCl气体溶于水后使NaCl溶液过饱和)。

三注意点:a、不要将混合气体放在日光直射的地方,以免引起爆炸;b、反应产物是两种气体(HCl、CH3Cl)

c、三种液体(CH2Cl2、CHCl3、CCl4)的混合物。

(3)甲烷的受热分解

在隔绝空气并加热至1000摄氏度的条件下,甲烷分解生成炭黑和氢气:

(4)同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物,互称同

系物,烷烃的分子通式为

。同系物随碳的增加相对分子质量逐渐增大,分子间作

用力逐渐增大,熔沸点逐渐升高;同系物之间的化学性质一般相似。

(5)同分异构现象与同分异构体: 化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构式

的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。正丁烷和异丁烷就是丁烷的两种同分异构体。同分异构体的支链越多,熔沸点越低。在烷烃分子里,含碳原子数越多,碳原子的结合方式就越复杂,同分异构体的数目就越多。

烃基: 烃分子失去一个或几个氢原子后剩余的部分。烃基的通式用“R-”表示。例如:

-CH3(甲基)、-CH2CH3(乙基)、-CH=CH2(乙烯基)、-C6H5(苯基)等。烷基是烷烃分子失去一个氢原子后剩余的原子团,其通式为-CnH2n+1。

(6)烷烃的命名:

① 习惯命名法

当烷烃分子中所含碳原子数不多时,可用习惯命名法。其命名步骤要点如下:1、数出烷烃分子中碳原子的总数。碳原子总数在10以内的,从1~10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。2、当烷烃分子中无支链时,用“正”表示,如:CH3CH2CH2CH3叫正丁烷;当烷烃分子中含“(CH3)2CH-”结构时,用“异”表示。 ② 系统命名法

步骤:1、选主链:选择支链最多且含碳原子数最多的碳链作主链,并称“某烷”;

2、编号位定支链:选择离最简单的支链(即含碳原子数最少)最近的一端作为主链的

起点,并使取代基的编号数之和最小; 3、取代基,写在前,注位置,短线连;

4、不同基简到繁,相同基合并算。不同取代基,不论其位次大小如何,简单在前,复杂在后。

5、不饱和烃 :分子里含有碳碳双键(C=C)或碳碳叁键(C≡C)的烃,双键碳原子或叁键碳

原子所结合的氢原子数少于烷烃分子中的氢原子数,还可再结合其他的原子或原子团。不饱和烃包括烯烃、炔烃等。

(1)烯烃:分子中含有碳碳双键的不饱和链烃称为烯烃,烯烃的通式为

,碳碳双键

是烯烃的官能团。根据烃分子中所含碳碳双键数的不同,烯烃又可分为单烯烃(含一个C=C键)、二烯烃(含两个C=C键)等。烯烃中最简单的是乙烯(CH2=CH2)。通常状况下乙烯是一种无色稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气略小,在标况下为1.25g/L。

(2)烯烃的异构现象

1、碳链异构 如丁烯有两种碳链异构 CH2==CHCH2CH3 1-丁烯 CH2==C(CH3)2 二-甲基丙烯

2、位置异构 由于双键所在的位置不同,支链丁烯有两种位置异构体。 CH2==CHCH2CH3 1-丁烯 CH3CH==CHCH3 2-丁烯 3、顺反异构

碳链异构和位置异构都属于构造异构,顺反异构属于立体异构。 4、同分异构体的熔点、沸点高低的规律

①当为脂肪烃的同分异构体时,支链越多(少),沸点越低(高);②当为含两个侧链的苯的同系物时,侧链相隔越远(近),沸点越高(低)。 5、同分异构体的种类

①有机物类别异构:如烷烃与烯烃为两类不同的有机物;②碳链异构(苯环上有邻、间、对位三种异构);③官能团位置异构(在“烃的衍生物”中将学习到)。 6、同分异构体的书写规律

①同分异构体的书写规律:要准确、完全地写出同分异构体,一般按以下顺序规律进行书写:类别异构+碳链异构+位置异构。

②碳链异构(烷烃的同分异构体)的书写技巧:a、先写出不含支链的最长碳链;b、然后写出少1个碳原子的主链,将余下的1个碳原子作支链加在主链上,并依次变动支链位置;c、

再写出少2个碳原子的主链,将余下的2个碳原子作为一个乙基或两个甲基加在主链上,并依次变动其位置(注意不要重复);d、以此类推,最后分别在每个碳原子上加上氢原子,使每个碳原子有4个共价键。从上所述可归纳为:从头摘、挂中间,往端移、不到边,先甲基、后乙基,先集中、后分散,变换位、不能同。 7、烃的同分异构体种数的确定方法

①等效氢法:烃分子中同一种类的氢原子称为等效氢原子。有机分子中有几种不等效氢原子,其氢原子被一种原子或原子团取代后的一取代物就有几种同分异构体。

等效氢原子的一般判断原则:a、位于同一碳原子上的H原子为等效H原子。如CH4中的4个H原子为等效H原子。b、位于同一C原子上的甲基上的H原子为等效H原子。如新戊烷(CH3)4C上的12个H原子为等效H原子。c、同一分子中处于对称位置或镜面对称位置上的H原子为等效H原子。对于含苯环结构的分子中等效H原子的种数的判断,应首先考虑苯环所在平面上是否有对称轴,若没有,则还应考虑是否有垂直于苯环平面的对称轴存在,然后根据对称轴来确定等效H原子的种数。

②换元法。换元法是要找出隐含在题目中的等量关系,并将所求对象进行恰当地转换。例如,已知正丁烷的二氯代物有6种同分异构体,则其八氯代物的同分异构体有多少种?正丁烷C4H10的二氯代物的分子式为C4H8Cl2,八氯代物的分子式为C4H2Cl8,变换为C4Cl8H2,很显然,两者的同分异构体数是相同的,均为6种。

(3)烯烃的命名

烯烃命名与烷烃类似,但因为有碳碳双键的存在,所以在给烯烃命名时,要始终注意到C=C键所在的位置:

①选择含有C=C在内的最长碳链作主链,依照碳原子的数目,命名为某稀。(注:此时主链上含碳原子数不一定最多);

② 从离C=C键最近的一端开始给主链碳原子编号;

以双键原子中编号较小的数字表示双键的位次,写在稀的名称前,再在前面写出取代基的名称和所在主链碳原子的位次。例如:3-甲基-2-乙基-1-丁烯

③ 碳原子数在10以内的稀,用天干顺序表示。在10以上的,用中文数字表示,并在数字

前面加上“碳”字。例如: CH3CH==CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

④ (4)烯烃的化学性质

1、氧化反应 乙稀在空气中燃烧,火焰明亮并伴有黑烟,生成二氧化碳和水。 CH2==CH2 + 3O2

2CO2 + 2H2O

2、催化氧化 烯烃在银的催化下,能被空气中的氧直接氧化,生成环氧烷。 若用氯化钯作催化剂,乙烯或丙烯能被氧化,分别生成乙醛或丙酮。

3、被高锰酸钾氧化 烯烃能被高锰酸钾氧化,使溶液紫色褪去(常用作鉴定烯烃)。 4、加成反应

① 催化加氢 在催化剂作用下,烯烃与氢发生加成反应生成相应的烷烃,这个反应称为催

化加氢。常用的催化剂有铂、钯、镍等。如:CH2==CH2 + H2

CH3CH3

② 加卤素 烯烃易与氯、溴加成,生成邻二卤代物。例如,将乙烯通入溴的四氯化碳溶

液中,溴的颜色很快褪去。常用这个反应来检验烯烃。 CH2==CH2 + Br2CH2Br-CH2Br 1,2-二溴乙烷 ③ 加卤化氢(Hx)。 CH2==CH2 +Hx

CH3CH2-x (马氏规则:当不对称烯烃与卤化

烃加成时,氢原子主要加到含氢较多的双键碳原子上,这一规律称为马尔科夫尼科夫规则,简称马氏规则。)

④ 与水加成,在酸的催化下与水加成生成醇。 CH2==CH2 + H2O

(乙醇)

⑤ 加硫酸 烯烃能与浓硫酸反应,生成硫酸氢烷酯。硫酸氢烷酯易溶于硫酸,用水稀释

后水解生成醇。工业上用这种方法合成醇,称为烯烃间接水合法。

⑥ 臭氧化 在低温时,将含有臭氧的氧气流通入液体烯烃或烯烃的非水溶液,臭氧迅速与

烯烃作用,生成臭氧化物,可以水解生成醛或铜。

⑦ 聚合反应 聚合反应又叫做加聚反应。是由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相

对分子质量大的高分子的反应。加聚反应是合成高分子化合物的重要反应之一。能发生加聚反应的物质一定要有不饱和键。加聚反应的原理是不饱和键打开后相互连接成很长的链。例如:

(聚乙烯)

CH3CH2OH