内容发布更新时间 : 2024/5/22 6:41:50星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

实验十一 甲基橙的制备

一、实验目的

1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。 2、掌握甲基橙的制备方法。

二、实验原理

H2NSO3HH3NSO3NaOHH2NSO3Na+H2ONH2NSO3NaNaNO2HClHO3SNNClHOAcCH3CH3HO3SNHNNCH3CH3OACNaOHNaO3SNNNCH3CH3

红色（酸式甲基橙） 甲基橙

三、基本操作训练 【操作步骤】 1、重氮盐的制备

将5mL5%NaOH溶液和1.05g对氨基苯磺酸晶体的混合物温热溶解，向该混合物中加入溶于3mL水的0.4g亚硝酸钠，在冰盐浴中冷至0-5℃。在不断搅拌下，将1.5mL浓盐酸与5mL水配成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液中，并控制温度在5℃以下。滴加完后，用淀粉一碘化钾试纸检验，然后在冰盐浴中放置15min，以保证反应完全。b5E2RGbC

2、偶合

将0.6gN,N一二甲基苯胺和0.5mL冰醋酸的混合溶液在不断搅拌下慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中。加完后继续搅拌10min，然后慢慢加人12.5mL5％NaoH溶液，直至反应物变为橙色，这时有粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。将反应物在热水浴中加热5min，然后经过冷却、析晶、抽滤，收集结晶，并依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤、压干。若要得较纯产品，可用溶有少量氢氧化钠的沸水进行重结晶。p1EanqFD

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【实验流程】

DXDiTa9E 对氨基苯磺酸 ①温热，溶解 缓缓加入盐酸溶液 5%NaOH

②加入亚硝酸钠，并冷却 重氮盐 滴加N,N-二甲基苯胺 加5%NaOH 偶联产物 甲基橙粗产物 至橙色，冷却，抽滤 和HOAc混合液，搅拌

重结晶

甲基橙片状结晶

四、实验关键及注意事项

1、对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。

2、重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氨盐易水解为酚，降低产率。

3、若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。

4、重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。用乙醇和乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。RTCrpUDG

五、主要试剂及产品的物理常数：（文献值） 名称 分子量 性状 折光比重 熔沸溶解度：克/100ml溶剂 率 点℃ 点℃ 水 醇 醚 对氨173.18 无色 365 0.8/10℃ 基苯晶体 磺酸 N，N121.18 0.9500 1.5-3 194.2 —二甲苯胺 甲基327.33 橙色 ?300 橙 晶体 六、产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照） 橙色小叶片状结晶。

七、产率计算：

产率：实际产量/理论产量?100% = （1.3/1.64）?100% = 79.3%

八、提问纲要

1、什么叫偶联反应？试结合本实验讨论一下偶联反应的条件。

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2、在本实验中，制备重氮盐时为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐？本实验如改成下列操作步骤：先将对氨基苯磺酸与盐酸混合，再滴加亚硝酸钠溶液进行重氮化的应，可以吗？为什么？5PCzVD7H 3、试解释甲基橙在酸碱介质中的变色原因，并用反应式表示。

九、主要试剂用量、规格

5%NaOH 、对氨基苯磺酸1.05g、亚硝酸钠 0.4g、 N，N—二甲苯胺0.6g、盐酸、乙醇、乙醚、冰醋酸、淀粉—碘化钾试纸jLBHrnAI

十、时间分配及控制

计划安排：4h

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